Calcidiol

Strukturformel
Struktur von Calcidiol
Allgemeines
Name Calcidiol
Andere Namen
  • Calcifediol (INN)
  • (6R)-6-((1R,3aR,4E,7aR)-4-{(2Z)-2-[(5S)-5-Hydroxy-2-methyliden-cyclohexyliden]ethyliden}-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl)-2-methyl-heptan-2-ol
  • 25-Hydroxycholecalciferol
  • 25-Hydroxy-Vitamin-D3
  • 25(OH)D
Summenformel C27H44O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19356-17-3
EG-Nummer 242-990-9
ECHA-InfoCard 100.039.067
PubChem 5283731
ChemSpider 4446820
DrugBank DB00146
Wikidata Q139307
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A11CC06

Wirkstoffklasse

Vitamin-D-Derivat

Eigenschaften
Molare Masse 400,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

gut in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​372
P: 280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​314 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Calcidiol (auch Calcifediol, 25-HCC oder 25-Hydroxy-Vitamin-D) ist eine Hormonvorstufe (Vorläufer der aktiven Form von Vitamin D) im Vitamin-D-Stoffwechsel, die in der Leber durch die Vitamin-D-25-Hydroxylase aus Cholecalciferol gebildet wird. In der Niere erfolgt weiterhin die Umwandlung zum Steroidhormon Calcitriol. Sowohl Calcidiol als auch Calcitriol wurden durch Michael F. Holick identifiziert.

Medizinische Bedeutung

Calcidiol bewirkt unter anderem die Förderung der Aufnahme von Calcium im Darm (aus der Nahrung) und der Resorption und Bewahrung von Calcium durch die Nieren.[4]

Der Calcidiol-Spiegel wird bestimmt, um den Vitamin-D-Status eines Patienten zu bestimmen.[5] Der Calcidiol-Spiegel weist in Deutschland typische saisonale Schwankungen auf. Die niedrigsten Calcidiol-Spiegel werden in den Monaten Februar und März gemessen und die höchsten Werte werden im August und September erreicht.[6] Strittig ist zurzeit noch der Grenzwert, der im Labortest einen Vitamin-D-Mangel anzeigt. Hier schwanken die Angaben der verschiedenen Autoren zwischen 10 ng/ml und 32 ng/ml.[7]

Arzneilich wird Calcifediol in der Behandlung der Osteoporose und Osteomalazie verwendet (Handelsname Dedrogyl).

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Vitamin D3, 25-Hydroxy- (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  2. a b Datenblatt 25-Hydroxycholecalciferol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2022 (PDF).
  3. J. B. Cheng u. a.: De-orphanization of Cytochrome P450 2R1, a microsomal Vitamin D 25-Hydroxylase. In: J Biol Chem. Band 278, Nr. 39, 2003, S. 38084–38093.
  4. Lois Jovanovic, Genell J. Subak-Sharpe: Hormone. Das medizinische Handbuch für Frauen. (Originalausgabe: Hormones. The Woman’s Answerbook. Atheneum, New York 1987) Aus dem Amerikanischen von Margaret Auer. Kabel, Hamburg 1989, ISBN 3-8225-0100-X, S. 376 (25 Hydroxycholecalciferol).
  5. B. W. Hollis: Assessment of vitamin D nutritional and hormonal status: what to measure and how to do it. In: Cacif Tissue Int. Band 58, Nr. 1, 1996, S. 4–5, doi:10.1007/BF02509538, PMID 8825231.
  6. B. Hintzpeter: Vitamin D Status in Germany: Prevalence of Vitamin D Deficiency, Determinants and Potential Health Implications. Der Andere Verlag, Tönning/ Lübeck/ Marburg 2008, ISBN 978-3-89959-782-0.
  7. B. W. Hollis: Circulating 25-Hydroxyvitamin D Levels Indicative of Vitamin D Sufficiency: Implications for Establishing a New Effective Dietary Intake Recommendation for Vitamin D. In: The Journal of Nutrition. Band 135, 2005, S. 317–322.