Fotemustin

Strukturformel
Strukturformel von Fotemustin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Fotemustin
Andere Namen
  • (RS)-Diethyl-(1-{[(2-chlorethyl)nitroso­carbamoyl]amino}ethyl)phosphonat
  • (RS)-1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxy­phosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (IUPAC)
  • S 10036
Summenformel C9H19ClN3O5P
Kurzbeschreibung

gelbliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92118-27-9
EG-Nummer 630-468-7
ECHA-InfoCard 100.158.792
PubChem 104799
ChemSpider 94600
DrugBank DB04106
Wikidata Q1439555
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AD05

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 315,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85°C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fotemustin, chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (Handelsname Muphoran), ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist für die Behandlung von disseminiert metastasierten Melanomen zugelassen.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Fotemustin verändert wie alle Nitrosoharnstoffe das Erbgut in den Zellkernen. Dies führt dazu, dass sich die betroffenen Zellen nicht mehr teilen können und nach einiger Zeit absterben. Von der Genom-Schädigung sind im Wesentlichen schnell teilende Zellen – vor allem Krebszellen – betroffen. Fotemustin ist in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von Melanomen mit ZNS-Metastatisierung von Vorteil.

Nebenwirkungen

Fotemustin ist myelotoxisch, das heißt, es schädigt das Knochenmark.[3] Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der Thrombozyten und Leukozyten aus. Daneben sind Übelkeit und Haarausfall die wichtigsten Nebenwirkungen.

Fotemustin ist – wie alle Nitrosoharnstoffe – selbst kanzerogen, das heißt krebserregend.

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Fotemustine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2013 (PDF).
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 731, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1, S. 162.

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